Al lanzar la inicialización del clúster con kubeadm init en Debian Jessie, las comprobaciones inciales indican que no se encuentran los cgroups para la memoria (échale un vistazo al artículo La instalación de Kubernetes falla en Debian Jessie (missing cgroups: memory)). Los cgroups son una de las piezas fundamentales en las que se basa Docker para aislar los procesos de los contenedores, por lo que la inicialización del clúster de Kubernetes se detiene.
La solución es tan sencilla como habilitar los cgroups durante el arranque.